Ο Rudolf Hess γεννήθηκε στις 26 Απριλίου 1894 στην Αλεξάνδρεια της Αιγύπτου. Ο πατέρας του ήταν εύπορος Βαυαρός έμπορος. Μεγάλωσε στην Αλεξάνδρεια μέχρι την ηλικία των 12 ετών οπότε και στάλθηκε πίσω στη Γερμανία, για να συνεχίσει τη μόρφωσή του σε σχεολείο στο Bad Godesberg.

Τον Αύγουστο του 1914, ο Hess κατατάχθηκε στο Γερμανικό στρατό και πολέμησε στον 1ο Παγκόσμιο Πόλεμο λαμβάνοντας μέρος σε μερικές από τις σκληρότερες μάχες (Ypres, Verdun).  Κατά την υπηρεσία του τραυματίστηκε και του απονεμήθηκαν στρατιωτικε΄ς διακρίσεις. Προς το τέλος του πολέμου εκπαιδεύτηκε ώς πιλότος, αλλά δεν πρόλαβε να συμμετάσχει σε πολεμικές επιχειρήσεις.

Μετά το τέλος του πολέμου ο Hess σπούδασε οικονομία και πολιτική στο Πανεπιστήμιο του Μονάχου. Εκεί εμπνευστεί από τη διδασκαλία του Karl Haushofer, παλιού στρατηγού του Γερμανικού στρατού, ο οποίος διατύπωσε τη θεωρία του «ελεύθερου χώρου» (lebensraum) η οποία περιελάμβανε την άποψη ότι η Γερμανία πρέπει να επεκταθεί, καταλαμβάνοντας εδάφη, στην Ανατολική Ευρώπη. Όταν λίγο αργότερα γνωρίστηκε με το Hitler, του παρουσίασε τη θεωρία η οποία αποτέλεσε ένα από τους βασικούς πυλώνες της ναζιστικής ιδεολογίας που οδήγησε στην έναρξη του 2ου Παγκοσμίου Πολέμου.  

Αφού αναρριχήθηκε στη Ναζιστική ιεραρχία, τον Ιανουάριο του 1933, όταν ο Hitler έγινε Καγκελάριος, ο Hess ανέλαβε καθήκοντα υπουργού άνευ χαρτοφυλακίου και βοηθού του Hitler. Το 1939, αμέσως μετά την εισβολή στην Πολωνία και την έναρξη του 2ου Παγκοσμίου Πολέμου, ο Hitler όρισε το Hess  2ο στη σειρά διαδοχής του, αμέσως μετά τον Göring.

Το Μάιο του 1941 η Γερμανία είχε υπό τον έλεγχό το σύνολο της Δυτικής Ευρώπης, η Αγγλία βομβαρδιζόταν συνεχώς και προετοιμαζόταν η εισβολή στη Σοβιετική Ένωση η οποία θα άρχιζε τον Ιούνιο.

Εκείνη τη χρονική στιγμή ο Hess προχώρησε σε μια από τις πιο μυστήριες και ανεξήγητες ενέργειες κατά τη διάρκεια του 2ου παγκοσμίου πολέμου. Πιλοτάροντας ο ίδιος ένα καταδιωκτικό Messerschmitt Bf 110 πέταξε προς τη Σκωτία όπου και έπεσε με αλεξίπτωτο, καθώς τελείωσαν τα καύσιμα χωρίς  να καταφέρει να εντοπίσει το  Dungavel House, κατοικία του Δούκα του Hamilton, που ήταν ο προορισμός του. Στη Γερμανία είχε αφήσει μια επιστολή προς το Hitler στην οποία τον ενημέρωνε για την πρόθεσή του να επιδιώξει ειρηνευτικές συνομιλίες με τη Βρετανική κυβέρνηση ώστε να μην αναγκαστεί η Γερμανία να πολεμήσει ένα ακόμα πόλεμο σε 2 μέτωπα.

Ο Hess είχε εκτιμήσει, βάσει και των πληροφορίων που του μετέφερε ο Albrecht Haushofer, γιος του παλιού του μέντορα, ότι στη Βρετανία υπήρχε ισχυρό αντιπολεμικό κίνημα το οποίο έβλεπε θετικά την προοπτική ειρήνης με τη Γερμανία και στο οποίο είχε ηγετικό ρόλο ο Δούκας του Hamilton. Για αρκετούς μήνες προετοίμασε με μυστικότητα την αποστολή του, «φρεσκάροντας» τις πτητικές του ικανότητες στα σύγχρονα αεροσκάφη.

Στη Βρετανία η πτήση του Hess έγινε δεκτή με σκεπτικισμό και προβληματισμό, αφενός για το αν ήταν εν γνώσει του Hitler και αφετέρου για την πραγματική εμπλοκή Βρετανών πολιτών με φιλο-Γερμανικές τάσεις. Ο Churchill, χρόνια αργότερα, θα γράψει ότι κατά την άποψή του η αποστολή του Hess και η πρόταση ειρήνευσης έγιναν εν αγνοία του Hitler.

Στη Γερμανία ο Hitler εξέφρασε έντονη ανησυχία για το ενδεχόμενο η κίνηση του Hess να αποτελούσε τμήμα ενός σχεδίου παραγκωνισμού του και αφαίρεσης της εξουσίας. Παράλληλα ιδιαίτερος προβληματισμός δημιουργήθηκε για την πιθανή διατάραξη των σχέσεων της Γερμανίας με τους συμμάχους της, αν δημιουργούταν η εντύπωση πως η Γερμανία επεδίωκε μονομερή ειρήνευση με τη Βρετανία. Σημειώνεται ότι τόσο η Ιταλία στη Β. Αφρική, όσο και η Ιαπωνία στη Νοτιο-ανατολική Ασία είτε ήδη πολεμούσαν, είτε ανοιχτά εποφθαλμιούσαν τις εκεί Βρετανικές κτήσεις και μια μονομερής ειρήνη ήταν κατά των συμφερόντων τους. Γι αυτό το λόγο ο Hitler έσπευσε να αποκηρύξει το Hess και την αποστολή του και να στείλει διαβεβαιώσεις στους συμμάχους του ότι επρόκειτο για μια μή εξουσιοδοτημένη ενέργεια, μιας σοβαρά διαταραγμένης πρσωπικότητας.

Όμως το σημαντικότερο αποτέλεσμα της πτήσης του Hess αφορούσε έναν τρίτο. Η έμφυτη δυσπιστία του Στάλιν απέναντι σε όλους και ιδιαιτέρως τους Βρετανούς τροφοδοτήθηκε, όχι αδικαιολόγητα, σε μια χρονική στιγμή που υπήρχαν ήδη πληροφορίες και ενδείξεις για την επικείμενη Γερμανική επίθεση. Μέρος της επιφυλακτικότητας και μυστικότητας του Στάλιν έναντι των δυτικών συμμάχων στα επόμενα χρόνια του πολέμου έχει τις ρίζες της στην αποστολή του Hess.

O Hess κρατήθηκε σε διάφορα μέρη στην Αγγλία, μεταξύ των οποίων για ένα διάστημα και ο Πύργος του Λονδίνου, μέχρι τον Οκτώβριο του 1945, όταν και μεταφέρθηκε στη Νυρεμβέργη, όπου και δικάστηκε μαζί με τα υπόλοιπα κορυφαία στελέχη του Ναζιστικού καθεστώτος. Καταδικάστηκε σε ισόβια δεσμά και φυλακίστηκε στη φυλακή Spandau στο Βερολίνο το 1947, όπου και παρέμεινε για 40 χρόνια, μέχρι τις 17 Αυγούστου 1987 που βρέθηκε νεκρός στο κελί του σε ηλικία 93 ετών. Ήταν ο τελευταίος των φυλακισμένων μετά τη δίκη της Νυρεμβέργης και για πολλά χρόνια ο μοναδικός έγκλειστος στη φυλακή Spandau.

Η αποστολή του Hess το 1941, και ενώ η Γερμανία βρισκόταν ακόμα σε θέση μέγιστης ισχύος, έχει απασχολήσει για δεκαετίες ιστορικούς και συγγραφείς μυθιστορημάτων, κυρίως σε 2 άξονες: αν ήταν εν γνώσει του Hitler και αν εμπλέκονταν ανώτερα στελέχη της Βρετανικής κυβέρνησης, ακόμα και ο Churchill, ή/και οι Βρετανικές μυστικές υπηρεσίες.

Ενδεχομένως η πιο ενδιαφέρουσα πληροφορία για την αποστολή του Hess προέρχεται από τον Albert Speer, Υπουργό Εξοπλισμών της Ναζιστικής κυβέρνησης και συγκρατούμενο του Hess για αρκετά χρόνια στη φυλακή Spandau. Ο Speer ανέφερε ότι σε συζητήσεις τους κατά τη διάρκεια της κράτησής τους ο Hess του εκμυστηρεύθηκε ότι η ιδέα του είχε έρθει με υπερφυσικό τρόπο σε ένα όνειρο: η Γερμανία θα εγγυόνταν στη Βρετανία τη διατήρηση της αυτοκρατορίας και η Βρετανία θα έδινε στη Γερμανία ελευθερία δράσης στην ηπειρωτική Ευρώπη. Με αυτό τον τρόπο θα μπορούσε η Γερμανία να αποφύγει ένα διμέτωπο πόλεμο, όπως στον 1^ο Παγκόσμιο Πόλεμο. Σε αυτή την εξήγηση κρύβεται μάλλον η αλήθεια για την ενέργειά του, ώς αποτέλεσμα των προσωπικών του τραυματικών εμπειριών κατά τη διάρκεια του 1^ου Παγκοσμίου Πολέμου και του φόβου ότι η ιστορία επρόκειτο να επαναληφθεί.